Г. І. Мальченко, Ю. В. Холін

35 Міжнародна хімічна олімпіада

(розширений варіант статті, опублікованої в газеті

„Хімія. Біологія”, № 53 (305), вересень 2003 р.)

За давньою традицією на початку липня команди з багатьох країн світу збираються на Міжнародні хімічні олімпіади. З 5 по 14 липня 2003 відбувалася чергова, 35 Міжнародна хімічна олімпіада. Вперше – на землі Греції, в її столиці Афінах.

Олімпіада проходила в університеті Афін під егідою міністерства освіти та культів і, за словами міністра пана Петроса Ефтіміоу, стала найбільшим та найпрестижнішим заходом, який відбувається у Греції у 2003 році. Президентом олімпіади був д-р Андреас Цацас, а головою Наукового комітету – проф. Аристидіс Мавридіс. Спонсорами олімпіади виступили Асоціація грецьких хіміків, муніципалітет м. Лоутракі, афінський метрополітен, міністерство культури та декілька міжнародних і грецьких компаній.

Греція – колиска спортивних олімпіад, саме там зародилося поняття „олімпійський дух”, під яким ми звикли розуміти чесну та принципову боротьбу, шляхетність, повагу до суперників. Подібно до олімпіад спортивних, і міжнародні хімічні олімпіади мають благородну мету: „Через творче розв’язання задач стимулювати потяг учнів до хімії; сприяти встановленню дружніх відносин між молоддю різних країн; зміцнювати міжнародне співробітництво та взаєморозуміння” („Правила Міжнародних хімічних олімпіад”, § 1). Невипадково, що з року в рік зростає кількість країн, що беруть участь у Міжнародних хімічних олімпіадах. Цього року в олімпіаді взяли участь команди 59 країн (до олімпіадної спільноти приєдналися Японія та Португалія).

Для України 35 Міжнародна хімічна олімпіада стала ювілейною – вже вдесяте наша країна надсилає на ці представницькі змагання власну команду. До її складу увійшли випускники 11 класу Сергій Ковальов (середня школа № 1 м. Алчевська Луганської області), Олександр Туков (ліцей при Донецькому національному університеті), Сергій Павленко та Богдан Барнич (обидва з Українського фізико-математичного ліцею Київського національного університету імені Тараса Шевченка). С. Ковальов, О. Туков, С. Павленко за результатами XL Всеукраїнської хімічної олімпіади 2003 року були нагороджені дипломами І ступеня, а Богдан Барнич був кращим з учасників, відзначених дипломами ІІ ступеня. Ця ж четвірка виявилася кращою і за результатами відбірково-тренувальних зборів, проведених у травні у Харкові на базі Харківського національного університету ім. В. Н. Каразіна та Харківського обласного науково-методичного інституту безперервної освіти.

За результатами змагань члени команди України завоювали золоту (С. Ковальов; 92,15 бали), срібну (С. Павленко; 85,86 бали) та дві бронзові (О. Туков; 78,30 бали; Б. Барнич, 76,39 бали) медалі. Найкращим на олімпіаді був Олексій Путав з команди Білорусі з надзвичайно високим результатом 96,43 бали.

В неофіційній командній першості перша двадцятка команд виглядає так: 1. КНР (всі учасники нагороджені золотими медалями, сума місць учасників 25); 2. Іран (95); 3. Таїланд (114); 4. Південна Корея (121); 5. Білорусь (147); 6. Російська Федерація (148); 7. Індія (172); 8. Сінгапур (213); 9. ФРН (217); 10. Тайвань (237); 11. Польща (241); 12. Україна (249); 13. Канада (257); 14. Чехія (276); 15. Румунія (292); 16. Казахстан (302); 17. В’єтнам (305); 18. Австралія (310); 19. Угорщина (315); 20. Естонія (325) (до рейтингу не включено Кубу, яку представляв лише один учасник, що посів високе 42 місце і завоював срібну медаль).

Характер завдань олімпіади (про це далі) обумовив щільність результатів учасників та загальний високий рівень оцінок. Скажімо, на відміну від усталеної практики, на відмітці 80 балів пролягла межа не між учасниками, нагородженими золотими та срібними медалями, а між тими, хто здобув медалі срібні й бронзові.

Змагання олімпіади, як завжди, складалися з двох турів. За правилами, на перший, експериментальний, тур виділяється 40 балів, а на теоретичний – 60. Обидва тури тривають по 5 годин. Завдання для обох турів готують господарі олімпіади, які за декілька місяців до її початку розповсюджують серед країн-учасниць підготовчі завдання, окреслюючи тематику та рівень складності наступних змагань.

Відразу після урочистого відкриття олімпіади членів команд було ізольовано від керівників, і міжнародне журі, до складу якого входять керівники всіх команд, почало роботу. Журі обговорило запропоновані організаторами завдання, змінивши в багатьох з них зміст та принципи оцінювання, і затвердило офіційний англомовний текст. Після цього делегації приступили до перекладу завдань на національні мови. Цікаво, що останніми роками найпоширенішою мовою стала російська (на 35 Міжнародній олімпіаді з 232 учасників російськими перекладами скористалися 24 особи з 8 країн).

Завдання на олімпіаді складають так, щоб учасники олімпіади записували свої розрахунки, числові відповіді, хімічні формули та рівняння у спеціально відведених місцях на аркушах відповідей. Це дозволяє оцінювати виконання завдань без знання національних мов. Роботи учасників олімпіади незалежно перевіряють керівники команд та організатори олімпіади, а потім, підчас процедури арбітражу, узгоджують оцінки. Нарешті, міжнародне журі визначає кількість медалей різного ґатунку. Але при цьому члени журі не знають, які місця посіли члени кожної з команд і невідомим залишається, хто й які медалі завоював. Отже, інтрига зберігається до самої процедури нагородження.

Олімпіада – це не лише змагання, але й знайомство з новою країною, спілкування представників різних культур, спортивні змагання та веселі вечірки. Учасники олімпіади відвідали стародавні міста Коринф, Дельфи, Епідаврос та Нафіліон, піднялися на афінський Акрополь, побували на одному з небагатьох грецьких підприємств, зв’язаних з хімією, – алюмінієвому заводі, розважалися в спортивному таборі неподалік від Егейського моря. Впевнено поводитися у незнайомій країні, долати мовні бар’єри допомагали добровольці-гіди, рекрутовані з числа студентів університету Афін. Учасникам олімпіади в Греції було насправді тепло – і від липневої спеки (стовпчик термометра рідко опускався нижче +30), і, головне, від гостинного та доброзичливого ставлення організаторів. Останні, не зважаючи на добре відчутний брак коштів, зробили все можливе для успіху олімпіади та комфорту гостей.

Сподіваємось, читачам буде цікаво дізнатися, з якими ж саме задачами зустрілися учасники олімпіади.

На експериментальному турі олімпіади було запропоновано два завдання.

У першому пропонувалося виконати синтез, очистку та ідентифікацію складного ефіру дипептиду N-ацетил-L-пролінил-L‑фенілаланіну. Синтез складався з двох стадій: спочатку проводилась активація N‑ацетил-L-проліну, а потім активований інтермедіат вводили у взаємодію з гідрохлоридом метилового ефіру L‑фенілаланіну. Для успішного виконання завдання слід було мати добрі експериментальні навички, бо учасникам олімпіади довелося проводити реакції при охолодженні на льодовій бані, користуватися мікрообладнанням, здійснювати фільтрування через керамічний фільтр, промивати органічні розчини водними, розділяти водно-органічні суміші у подільній воронці, висушувати органічні розчини зневоджуючим агентом, випаровувати розчинник на роторному випарнику, фільтрувати під зниженим тиском тощо. Для перевірки чистоти продукту учасники олімпіади використовували тонкошарову хроматографію.

Виконання роботи оцінювали, беручи до уваги вихід продукту, його чистоту та якість хроматограми. Бали за „техніку експерименту” на міжнародних олімпіадах не виставляються, але учасників олімпіади можуть оштрафувати за розбитий посуд чи розсипані реактиви.

Наведемо критерії оцінювання основних результатів роботи.

а) Практичний вихід продукту (%):

В інтервалі 65 – 70% – 10 балів,

> 70% – 9 балів,

<65% – (вихід-15)´0,2.

Українські учасники за цей етап роботи одержали від 6 до 9 балів.

б) Чистота продукту (її організатори олімпіади перевіряли за величиною кута питомого обертання оптично активного продукту реакції. Для чистої речовини він складає -45^о, а у речовин, синтезованих українськими школярами, значення знаходились в інтервалі від -39^о до -43^о, що дозволило одержати на цьому етапі від 4,2 до 8,4 балів з 10 можливих.

Крім цього, декілька балів виставлялося за правильність одержаних учасниками значень R_f вихідної речовин і продукту та за відповіді на теоретичні питання.

Виконуючи друге завдання, учасники мали за даними йодометричного титрування визначити вміст аскорбінової кислоти у виданому розчині. Ця задача за рівнем складності не відрізнялася від типових завдань, які пропонуються на Всеукраїнських олімпіадах учням 10 класу, проте точність аналізу оцінювалася жорстко: максимальна оцінка (8 балів) виставлялася учням, у яких результати визначення відрізнялися від правильних менше, ніж на 0,5%. При похибці титрування 3% та більше учасники олімпіади отримували 0 балів. Якщо ж похибка лежала в інтервалі 0,5 – 3%, оцінку розраховували за формулою 8 – 3,2 ´ (похибка ‑ 0,5). Троє з членів української команди одержали за точність титрування від 6,5 до 8 балів, але одному не поталанило – 0 балів.

Загалом українські школярі досить впевнено виступили на експериментальному турі й одержали такі оцінки: С. Ковальов – 33,91 бали; С. Павленко – 33,22 бали; Б. Барнич – 31,39 бали; О. Туков – 25,98 бали.

Учасники олімпіади та члени міжнародного журі не вважали експериментальний тур важким (особливо у порівнянні з завданнями багатьох попередніх олімпіад). За словами одного з учасників, „при точному й ретельному виконанні всіх операцій, описаних в методиках, особливих труднощів не виникало”. Про прийнятний рівень виконання завдань переважною більшістю учасників сповіщали й організатори олімпіади.

На жаль, при обговоренні експериментальних завдань члени міжнародного журі не звернули уваги на два важливих моменти. По-перше, не було враховано, що з максимально можливих 40 балів 28 виставляють організатори олімпіади за даними власних вимірювань. Перевірити ці дані неможливо, і керівники команд були позбавлені можливості підчас арбітражу оскаржити оцінки, виставлені організаторами. По-друге, впевненості в абсолютній точності оцінювання результатів титрування не додавав той факт, що проби для титрування, підготовлені організаторами, у всіх учасників були різними (цього вимагають „Правила Міжнародних хімічних олімпіад”). Керівники багатьох команд, здивовані тим, що їхні учні виконали просте титрування з похибкою 1,5‑2 мл, вважали більш ймовірним, що помилок припустилися не учасники олімпіади, а грецькі лаборанти, які готували розчини для титрування.

Через день після експериментального туру учасники олімпіади розв’язували теоретичні задачі. Завдань було 35. Вони ділилися на чотири блоки: загальна хімія, фізична хімія, органічна хімія, неорганічна хімія. Питання із загальної хімії передбачали знайомство з теорією іонних рівноваг, буферними розчинами, екстракційними рівновагами, будовою кристалів, вміння будувати криві титрування слабких багатоосновних кислот, проводити стехіометричні розрахунки за рівняннями реакцій, аналізувати мас-спектри та дані рентгеноструктурного аналізу, користатися законом Бугера-Ламберта-Бера, тлумачити властивості елементів за їх положенням у Періодичній системі тощо. Задачі з фізичної хімії охоплювали таке коло питань: модель Бора воденьподібних атомів, обертальна спектроскопія, криві потенційної енергії двохатомних молекул та іонів, термодинаміка фазових рівноваг, кріоскопія, молекулярно-кінетична теорія газів. При розв’язанні задач з органічної хімії учасники олімпіади мали продемонструвати глибокі знання зі стереохімії, використовувати для ідентифікації будови молекул дані ПМР, розуміти механізм та напрямок реакцій за участю нуклеофільних реагентів. Завдання з неорганічної хімії перевіряли вміння записувати рівняння простих хімічних реакцій, розраховувати термодинамічні характеристики процесів за даними про ентальпії та ентропії утворення реагентів та продуктів, знаходити за експериментальними даними кінетичні рівняння, визначати за рівнянням Арреніуса енергії активації.

Вперше за всю історію олімпіад домінували тестові завдання. Комплект завдань виявився дуже об’ємним – тексти задач займали 28 сторінок, а загальна кількість питань, на які мали відповісти учні протягом 5 годин, дорівнювала 124 (серед них були й такі, що вимагали громіздких арифметичних розрахунків і передбачали зображення багатьох стереохімічних структур). Міжнародне журі виключило з комплекту деякі задачі, запропоновані організаторами, але за день до туру внести докорінні зміни було, звичайно, неможливо. Теоретичні завдання, здебільшого, не відрізнялися складністю і лише деякі з них вимагали для розв’язання творчого підходу. В результаті теоретичний тур нагадував змагання на зосередженість та швидкість розрахунків. За таких умов результати учасників виявилися безпрецедентно високими: понад тридцять учасників одержали більше 90% балів від максимально можливих. Це – абсолютний рекорд міжнародних хімічних олімпіад!

Українські учасники добре впоралися з теоретичними завданнями: Сергій Ковальов показав четвертий результат і набрав 58,24 бали, високими були оцінки й інших учасників: Сергій Павленко – 52,64 бали, Олександр Туков – 52,32 бали, Богдан Барнич – 45,00 балів.

З повними текстами експериментальних та практичних завдань 35 Міжнародної хімічної олімпіади можна ознайомитися на сайті www.35icho.uoa.gr.

Всі члени збірної команди України без іспитів зараховані до провідних вищих навчальних закладів. Сергій Павленко і Богдан Барнич обрали Київський національний університет імені Тараса Шевченка, а Сергій Ковальов та Олександр Туков стали студентами Московського державного університету ім. М.В. Ломоносова. Юнакам, що продовжують навчання в нашій країні, встановлено стипендії Президента Україні.

Результати 35 Міжнародної хімічної олімпіади підтверджують, що в нашій країні зусиллями ентузіастів все ще зберігається належний рівень роботи з обдарованою учнівською молоддю, а українські школярі здатні на рівних конкурувати з кращими збірними інших країн. В той же час, очевидно, що підготовку майбутніх учасників міжнародної олімпіади можна покращити. Слід подовжити термін весняних відбірково-тренувальних зборів, проводити зимові установчі збори для учнів 10-11 класів, придбати спеціально для зборів сучасне експериментальне обладнання та реактиви. Реалізація цих заходів не становитиме труднощів, якщо політичні еліти України, державні органи, громадськість почнуть не на словах, а на ділі дбати про підтримку інтелекту нації, про випереджаючий розвиток освіти і забезпечать роботі з обдарованою молоддю необхідний мінімум фінансування. На відміну від України, наші сусіди – Росія, Казахстан, Азербайджан – роблять саме так. І бажані результати приходять.